La provincia de Ciudad Real, aunque no es muy – rica en obras de arte, ofrece algunas muestras de especial interés. De época musulmana son las ruinas de los castillos de Salvatierra y Calatrava la Vieja, entregada esta última a los templarios por el arzobispo de Toledo (1147). Al abandonarla éstos, como consecuencia de varios ataques musulmanes, los monjes cistercienses S. Raimundo de Fitero (m. 1169) y Diego Velázquez se hicieron cargo de ella y fundaron la Orden de Calatrava. Después de un grave ataque de los almohades fue abandonada; posteriormente las ruinas de sus muros y su foso fueron inundadas por las aguas del Guadiana. Más tarde se fundó Calatrava la Nueva, frente a Salvatierra en donde aún pueden verse los muros de los tres recintos primitivos, la torre del homenaje y la iglesia que es de tres naves, con cabecera recta y crucero, comenzada en 1217; el claustro es mudéjar de ladrillo. Todo el conjunto es del s. XIII. Se inicia entonces, entre las órdenes militares, el reparto de la comarca fronteriza: el maestrazgo de Montiel, luego en Almagro, quedó en poder de la Orden de Santiago, el maestrazgo de Alcázar pasó a la Orden de San Juan, etc. Todos se mantuvieron incorporados a la corona (bula de 1523) hasta el s. XII.
El tipo de fortaleza, hoy casi todas en ruinas, era de planta cuadrada, con torres en los ángulos y la típica torre del homenaje. Son abundantes en la provincia las iglesias, todas reconstruidas en los s. XV-XVI: la de Almodóvar del Campo tiene una torre de 1546 con chapitel barroco y la capilla mayor reconstruida; en la de Campo de Criptana hay un retablo atribuido a Berruguete; la de Daimiel tiene una torre de 1818; la de Manzanares, incendiada en 1536, está muy alterada, así como la de Infantes, que posee una portada plateresca y una fachada herreriana. La de Torre de Esteban Ambrán se atribuye a J. de Herrera. La catedral de C. R., con dos puertas del s. XIII, tiene una nave gótica del s. XVI, un ábside del XV y un retablo de Giraldo de Merlo del XVII; la torre también es del XVII. En la misma catedral queda la Puerta de Toledo (resto de la primitiva muralla), con dos arcos de herradura, uno apuntado entre torres cuadradas del XIV. Las iglesias góticas de Santiago y de S. Pedro son del XIV-XV con gran portada, y sepulcro del XV esta última.
En la provincia, las casas son blancas, de una o dos plantas, con un sencillo patio, muro de cierre y portalón; también existen palacios con patio claustral: el de Vargas en Torre de Esteban Ambrán, el de Infantes, el de Daimiel, el de Manzanares, el de Valdepeñas, etc. Destaca, en particular, el de Alvaro de Bazán, primer marqués de Santa Cruz, en el Viso, comenzado en 1564 sobre las trazas del castillo de Bérgamo y continuado por genoveses hasta 1585. El patio es clasicista; en la escalera y salones poseía pinturas con las batallas ganadas por su fundador. En este palacio está instalado hoy el Archivo de la Marina. Otros edificios singulares son: la Escuela de Geometría Subterránea y de Minería en Almadén (1781) y el único, y raramente bien conservado, «Corral de Comedias» de Almagro (1600), que cumple las ordenanzas de Felipe II para los teatros. Son monumentales las típicas plazas mayores, porticadas, con balcones corridos de madera, con el ayuntamiento y la iglesia en sus lados fronteros que comienzan a construirse, como en Castilla la Vieja y Madrid, a fines del XVI (Daimiel), destacando las bellísimas de Almagro e Infantes.
En la provincia son también muy numerosos los templos de órdenes religiosas: el de los carmelitas en Campo de Criptana, con tres naves del XVII, guarda una Virgen atribuida a Salzillo; el de los frailes menores en Moral de Calatrava construido en 1624; en Almagro el de los dominicos, con Universidad hasta 1826, etc.
Son famosos los puentes de Argamasilla de Alba (1790), atribuidos a J. de Villanueva y los típicos molinos de viento tan numerosos en la llanura; el mejor grupo se encuentra en Campo de Criptana. La pintura y la escultura faltan casi por completo a consecuencia de las guerras.
